Dibra është qytet mjaft i vjetër. Emri i saj përmendet që nga shekulli i pestë para erës sonë nga Herodoti, e më vonë në shekullin e parë të erës sonë nga Straboni dhe Plini. Këta përmendin fisin Ilir, fisin e Doberëve, të cilët themeluan qytetin e tyre me emrin Dober. Ptolomeu në shekullin e dytë të erës sonë konfirmon në hartat e tija planin e qytetit të quajtur Dober apo Doberos dhe banorët e tij Doberët. Hulumtimet arkeollogjike dhe historike të deritanishme konfirmojnë se Dibra është pasardhësi i qytetit të Doberos, prej nga rrjedh dhe emri i sotëm Dibër.Dibra ka qenë qendër e njohur tregtare dhe e artizanatit në të kaluarën dhe ka luajtur rol të ëndësishëm në historinë e këtij regjioni.
Ky qytet ka qenë udhëkryqi kreysor i këtij regjioni nepër të cilin kalonte edhe VIA IGNATIA. Më vitin 1502 njihet si qendër e rëndësishme qytetare. Në vitet 30-40 të shek. XIX, ka afro 8400 banorë dhe 250 dyqane, dhe ishte një nga qendrat më të rëndësishme ekonomike. Deri në vitin 1911 Dibra ka qenë një nga vendet më të zhvilluara në regjion si nga ekonomia, artizanatet, tregtia, ndërtimet dhe arhitek-turën e saj të veçantë por edhe në planin kulturo-social. Në këtë kohe Dibra numëronte 11.000 banorë dhe 462 shitore. Por mbas turbullirave dhe luftave Ballkanike ky vend e humbi rëndësinë e vet, ashtuqë sot është një nga vendet më të pazhvilluara ne Maqedoni.
Dibra ka qenë një nga vatrat e qëndresës kundër pushtuesve të ndryshëm dhe dha një ndihmesë të veçantë në luftrat shqiptaro-osmane nën udhëheqen e SkënderbeutDibra si vend i vjetër ka dhe traditën e vjetër të saj, e cila mund të themi se në mënyrë fanatike rruhet edhe sot. Ajo ka karakteristikat e saja të veçanta me të cila dallohet nga rrethet tjera. Edhe pse ka pasë ndikime të kulturave tjera, dibranët akoma i rruajnë zakonet e vjetra, këngët e tyre të vjetra, lojrat, veshjen dhe të gjithë simbolet tjera etnografike.
Sot ka një stagnim në zhvillimin e sportit dhe kulturës ne mesin e të rinjve, për arsye se shoqëritë dhe objektet e shumta që më parë egzistonin, sot nuk janë aktive apo kanë një aktivitet simbolik Shoqëria e parë kulturore artistike "Liman Kaba" e cila ka qenë e njohur gati në tërë viset shqiptare tani është shkryer në SHKA "Haki Stërmilli". Mund të përmendim teatrin "Qemal Ajdini" në të cilin teatër janë shfaqur shumë pjesë dramatike nga artistë profesional dha ametërë dibranë. Ekziston edhe grupi i këngëve qytatare "Penestija" i cili gati çdo vit organizon festivalin e këngëve qytetare "Këngët e Penestijes". Këtu mund të përmendim edhe klubin e shkrimtarëve "ART klub" i cili gati çdo muaj bën prezentim të ndonjë libri të ri të shkruar nga anëtarë të saj.
Nga fusha e sportit do të përmendim klubin më të vjetër futbollistik "Korabi", i formuar në vitin 1923, klub në të cilin kanë kaluar shumë gjenerata lojtarësh, ne këtë moment luan në ligën e tretë perëndimore. Në Dibër kemi dhe dy klubet të karatesë "Uraniku" dhe "Korabi", klube të cilët kanë prezentuar shpirtin sportiv të dibranëve nëpër garat internacionale evropiane duke fituar mdalje nëpër këto gara. Klubet e hendbollit dhe basketbollit tani për tani nuk janë aktive.Historia dhe kultura